「添付したファイルをご確認ください」などのメールを送り、ファイルを添付しわすれる事はありませんか。以下のアドインを追加するだけで、そのような格好悪いメールを送ることを防ぐことができます。

check and send
https://addons.mozilla.org/ja/thunderbird/addon/2281

ぜひ、メールソフトにThunderbirdを使っている方は、お試しください。

使い方

設定>添付とすすみ、『添付ファイルのないメッセージが以下の単語を含んでいたら確認する』にチェックをつけて、その下のテキストボックスに以下のような言葉を入れればOK。

送付|送信|作成|査収|ファイル|添付|

以下の語句を含むメールを書いて、ファイルを添付するまえに送信ボタンを押すと、「以下の単語がありますが、添付ファイルがありません。送信してもよろしいですか？」というダイアログが出ます。

その他、正規表現も使える誤字脱字等のチェック（句読点が連続するのを防止するとか）や、CC・BCCのつけ忘れなど、細かいミスを防止することができます。
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Thunderbirdの設定で、 ツール -> オプション -> 詳細 -> 設定エディタ を開き、mail.strictly_mime.parm_foldingを2から0に変更すればよいようです。
下記URLのページにある対応パッチをDL＆適用するのでもOKとの事。
http://www.mozilla-japan.org/kb/solution/3067

※Thunderbird自体は、最新の業界標準規格で添付ファイルを送るようですが、古いバージョンのOutlookExpressを使っている場合は、規格が古いママなので文字化けしちゃうそうです（最新版のOutlookでは大丈夫、と書いてるホームページがありました）。
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